Después de pasar el verano disfrutando de su apasionada relación con Damon, y asegurarse de que Jeremy se está ajustando a su regreso de entre los muertos, Elena está encantado de entrar en el dormitorio de la cercana Whitmore universidad con su nueva compañero de cuarto, Caroline. Aún creyendo que Bonnie ha estado viajando por todo el verano y pronto se unirá a ellos, Elena y Caroline se sorprenden cuando un estudiante llamado Megan aparece y les anuncia que va a compartir su dormitorio.
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